Chiesa di San Rocco

Si apprende che la chiesa possedeva uno staro di terra e una piccola vigna, suggerendo che la sua costruzione possa essere avvenuta poco prima di tale data, intorno alla metà del 1500.
Dalla relazione della Visita Pastorale del 1589, condotta dal vescovo di Chiusi, Mons. Bardi (quando la parrocchia era ancora sotto la Diocesi di Chiusi), si evince che la chiesa, conosciuta anche come "S. Maria di S. Rocco", fu edificata dai fratelli Monaldeschi della Cervara, feudatari di Trevinano, che ne erano anche i patroni, con il diritto di nominare il cappellano. Loro stemma è ancora visibile scolpito sull'architrave del portale d'ingresso.
Già nel 1606 si avvertiva la necessità di proteggere la chiesa dai furti: il vescovo di Città della Pieve, sotto la cui giurisdizione era passata la parrocchia, ordinò la realizzazione di una nuova chiave e impose che la chiesa fosse aperta solo in determinate ore del giorno, con gli ex-voto d'argento conservati in una custodia appropriata.
La Visita Pastorale del 2 ottobre 1732, condotta dal Vescovo Mons. Alberici, descrive la chiesa con notevole dettaglio: il corpo della chiesa, coperto a tetto, è separato da un arco dalla parte posteriore a forma di cappella, coperta a volta e decorata con affreschi rappresentanti sacri misteri. L'altare centrale ospitava un'immagine della Beata Vergine con San Rocco e San Sebastiano, circondata da ornamenti in gesso dorato. Sulla mensa si trovavano dieci candelieri di legno, alcuni dipinti e dorati, altri neri, insieme a vasi di legno dipinti d'argento con fiori e carteglorie incorniciate. Una piccola campana pendeva da un piccolo campanile. Qui si celebravano le feste di San Rocco (16 agosto), San Sebastiano (20 gennaio) e della SS. Trinità (domenica dopo Pentecoste). 

Non si sa con certezza quando o da chi la parte della chiesa oltre l'arco fu decorata, ma purtroppo gli affreschi sono quasi completamente scomparsi, probabilmente scrostati o coperti dalla calce. Rimangono solo le figure di San Rocco e San Sebastiano sulla parete di fondo, gravemente danneggiate dall'incuria e dalla malvagità degli uomini. Dalle tracce residue, si deduce che dovevano essere opere di buon livello artistico, forse influenzate dalle scuole umbro-senesi della seconda metà del 1500.
Con l'avvento del barocco, la parete di fondo fu pesantemente incorniciata in stucco, al centro della quale, in un ovale, vi era una pittura rappresentante la SS. Trinità, oggi perduta. Tra le figure rimanenti, quella di San Rocco è la più danneggiata, rendendo difficile una valutazione del suo valore artistico. Al contrario, la figura di San Sebastiano è descritta come flessuosa ed elegante, con tratti del volto che esprimono una sofferenza dolce.
La tela raffigurante la SS. Vergine con San Rocco e San Sebastiano, che un tempo ornava l'altare, risale probabilmente all'origine della chiesa, verso la metà del 1500. L'opera, commissionata dai colti e influenti Monaldeschi della Cervara, non doveva essere di qualità scadente.
Nella metà del 1600, i Bourbon del Monte succedettero ai Monaldeschi nello "Jus patronatus", e il loro stemma marchesale è visibile all'interno della chiesa. Accanto alla chiesa sorgeva una casetta di quattro stanze, ormai scomparsa, dove venivano conservati candele e arredi sacri. Il cappellano celebrava Messa ogni quarta domenica del mese e godeva dei frutti di un campo vicino alla chiesa, che nel 1819 rendeva 20 paoli all'anno.
Nel 1833, tutte le proprietà della chiesa furono cedute alla famiglia Bourbon del Monte, che si impegnò a restaurarle e mantenerle. Unico intervento significativo fu il trasferimento del quadro di Sant'Antonio Abate dalla chiesa omonima crollata, collocandolo su un altare laterale appositamente costruito.
Con la costruzione di una nuova strada, il terreno davanti alla chiesa fu abbassato, il portale spostato e abbassato, e i tre gradini rimossi, modificando l'aspetto delle finestre laterali. Fino al 1958, in questa chiesa si celebrava solo la festa di Sant'Antonio Abate, il 17 gennaio, ma poi fu definitivamente chiusa e abbandonata. Le tele degli altari, l'acquasantiera in travertino e la campana furono rimosse e trasportate nel castello.
Sembrava inevitabile la scomparsa della chiesa, ma recenti interventi di restauro hanno salvato questa testimonianza storica. La chiesa è stata completamente restaurata nel 1994 dalla Principessa Agnese Boncompagni Ludovisi, che ha voluto che le sue ceneri fossero collocate al suo interno.
Il tetto è stato ricostruito, i muri perimetrali consolidati, il portale ripristinato, e l'esterno restaurato per preservare il colore delle pietre. Il campanile a vela è stato rifatto con la sua antica campanella, e sono stati eseguiti lavori sul pavimento e l'altare, con l'installazione di un impianto di illuminazione.
Il pittore e scultore Mario Vinci ha restaurato la parete di fondo, riprendendo la struttura in gesso e i resti delle figure di San Rocco e San Sebastiano, anche se il risultato non è stato giudicato pienamente soddisfacente. Nella parte centrale della struttura in gesso, Vinci ha dipinto una Madonna col Bambino e un Crocifisso. Sulla parete di fondo, sopra il portone d'ingresso, sono stati dipinti gli stemmi delle tre famiglie: Monaldeschi della Cervara, Bourbon del Monte e Boncompagni Ludovisi.